Transition-Metal Catalyzed Synthesis of Small- and Medium-Sized Rings Applications toward oxazole synthesis, cycloheptadienes, and natural products

Abstract: Popular Abstract in Swedish Vi lever i ett samhälle under ständig utveckling där användandet av nya kemikalier ökar explosionsartat. Med vardagligt användande av avancerade material såsom extremt tunna skärmar, billiga och miljövänliga bekämpningsmedel och läkemedel – vilka ofta är inspirerade av naturens komplexitet – kommer ett behov av organisk syntes. För att tillverka den här typen av komplicerade substanser på ett effektivt och miljömässigt hållbart sätt krävs en bred repertoar av kemiska reaktioner. I takt med att produkterna blir allt mer avancerande krävs det därför också att nya reaktioner utvecklas. Ett effektivt sätt för att förbättra kemiska reaktioner, eller för den delen att få dem att fungera överhuvudtaget, är att använda övergångsmetaller såsom guld, iridium och rutenium. Metallerna påskyndar reaktionerna utan att själva förbrukas, en process kallad katalys. Kapitel två och tre av den här avhandlingen beskriver hur övergångsmetaller kan användas för att utveckla nya reaktioner. Arbetet är särskilt inriktat mot att tillverka ringformade strukturer uppbyggda av enbart kolatomer eller av kolatomer och heteroatomerna syre och kväve. Sådana strukturer är vanliga i bland annat naturligt förekommande molekyler med biologisk aktivitet (naturprodukter). I det fjärde kapitlet beskrivs arbetet mot en metod för att på syntetisk väg framställa en naturprodukt. Ämnet har tidigare isolerats från asiatiska tickor, som använts inom traditionell kinesisk medicin i över 2000 år för att bota en mängd åkommor. Tickan har till och med kallats för “odödlighetens växt”. Den isolerade naturprodukten har föreslagits som behandling för njurproblem orsakat av den globala folksjukdomen diabetes (som en person av tio lider av). Problemet är att det bara finns ytterst små mängder av ämnet att isolera i naturen. För att möjliggöra vidare medicinska studier har vi därför, med hjälp av bland annat övergångsmetallkatalys, arbetat för att ta fram denna metod för att framställa naturprodukten på syntetisk väg. Förhoppningen är att metoden ska bidra till att möjliggöra utvecklingen av mer effektiva behandlingar och minskad dödlighet i njurproblem orsakade av diabetes.