Functional Dendritic Materials using Click Chemistry : Synthesis, Characterizations and Applications

Abstract: Förfrågan efter nya och mer avancerade applikationer är en pågående process vilket leder till en konstant utveckling av nya material. För att förstå relationen mellan en applikations egenskaper och dess sammansättning krävs full förståelse och kontroll över materialets uppbyggnad. En sådan kontroll över uppbyggnaden hos material hittas i en undergrupp till dendritiska polymerer som kallas dendrimerer. I den här doktorsavhandlingen belyses nya metoder för att framställa dendrimer med hjälp av selektiva kemiska reaktioner. Sådana selektiva reaktioner kan hittas inom konceptet klickkemi och har i detta arbete kombinerats med traditionell anhydrid- och karbodiimidmedierad kemi. Denna avhandling diskuterar en accelererad tillväxtmetod, dendrimerer med inre och yttre reaktiva grupper, simultana reaktioner och applikationer baserade på dessa dendritiska material. En accelererad tillväxtmetod har utvecklats baserad på AB2- och CD2-monomerer. Dessa monomerer tillåter tillväxt av dendrimerer utan att använda sig av skyddsgruppkemi eller aktivering av ändgrupper. Detta gjordes genom att kombinera kemoselektiviteten hos klickkemi tillsammans med traditionell syraklorid kopplingar. Dendrimerer med inre alkyn- eller azidfunktionalitet syntetiserades genom att använda AB2C-monomerer. Den dendritiska tillväxten skedde med hjälp av karbodiimidmedierad kemi. Monomererna som användes bär på en C-funktionalitet, alkyn eller azid, och på så sätt byggs får interiören i de syntetiserade dendrimeren en inneburen aktiv funktionell grupp. Ortogonaliteten hos klickkemi användes för att sammanfoga monomerer till en dendritisk struktur. Traditionell anhydridkemi- och klickemireaktioner utfördes samtidigt och på så sätt kunde dendritiska strukturer erhållas med färre antal uppreningssteg. En ljusemitterande dendrimer syntetiserades genom att koppla azidfunktionella dendroner till en alkynfunktionell cyclenkärna. Europiumjoner inkorporerades i kärnan varpå dendrimerens fotofysiska egenskaper analyserades. Mätningarna visade att den bildade triazolen hade en sensibiliserande effekt på europiumjonen. Termiska studier på några av de syntetiserade dendrimerer utfördes för att se om några av dem kunde fungera som templat vid framställning av isoporösa filmer.